Status: upír
Vek: neznámy, už zomrela
Rodina: matka Pearl
Anna je upír. Pracuje s Noahom a Benom, ktorých premenila. Spolu sa nažia otvoriť hrobku pod kostolom. Býva v Mistic Falls od roku 1864 s jej matkou Pearl. Práve ona bola uväznená v hrobke pod kostolom. Vďaka flirtovaniu s Jeremym Gilbertom v knižnici, získala denník Jonathana Gilberta, v ktorom bol kľúč k otvoreniu hrobky. Nakoniec im pomáha Bonnie so svojou babičkou. Anna vyslobodí svoju matku z hrobky a spolu žijú v Mistic Falls. Taktiež sa počas tohto obdobia zbližuje s Jeremym, ktorý zistí, že je upír. Prosí ju, aby ho premenila, no ona to najprv neche spraviť. Nakoniec mu dá fľaštičku so svojou krvou, ešte pred tým ako ju John Gilbert zabije dreveným kolíkom do srdca.
